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Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XXXIV. Versuche zur Darstellung von Brom‐(Chlor‐)fluormalonaldehyd sowie von Fluor(methyl)‐ und Fluor(phenyl)malonaldehyd
Author(s) -
Dersch Rolf,
Reichardt Christian
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820711
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Fluorierung der Kaliumsalze von Chlor‐ ( 3 ), Methyl‐ ( 10 ) und Phenylmalonaldehyd ( 12 ) mit Perchlorylfluorid in Methanol bei 27–28°C führt zu den 2‐substituierten Fluormalonaldehyd‐bis(methylhalbacetalen) 4 bzw. 13a, b , die in die stabileren Derivate 5, 7–9 des Chlorfluor‐malonaldehyds ( 2a ) bzw. 14a, b von Fluor(methyl)‐ und Fluor(phenyl)malonaldehyd übergeführt werden können. Die entsprechenden freien, im Titel genannten Malonaldehyde konnten wegen ihrer Neigung zur Polymerisation nicht erhalten werden. Versuche, den Fluor(methyl)malon‐aldehyd aus seinem Bis(dimethylacetal) 14a zu gewinnen, führten zu einem “Dimeren”, dem 9,10‐Difluor‐9,10‐dimethyl‐2,4,6,8‐tetraoxaadamantan ( 15 ). Die Derivate 5, 7–9 sowie 14a, b der 2,2‐disubstituierten Malonaldehyde sind nützliche bifunktionelle C 3 ‐Synthesebausteine.