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Tetrapyrrol‐Biosynthese, 14. Extrem selektive Porphyrin‐Bildung bei der Cyclisierung verschiedener Oligopyrrole
Author(s) -
Bringmann Gerhard,
Franck Burchard
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820705
Subject(s) - chemistry , porphyrin , medicinal chemistry , stereochemistry , biochemistry
Um Einblick in die Bildungstendenz der Porphyrine zu gewinnen, wurde die säurekatalysierte Kondensation linearer Oligopyrrole 12a–d , 18 und 19 in verschiedenen Kombinationen untersucht. Obwohl hierbei im Prinzip die Bildung cyclischer Tetra‐, Penta‐, Hexa‐ und Heptapyrrole möglich wäre, erfolgte in jedem Falle Cyclisierung zum Porphyrin 13 unter Eliminierung von Monopyrrol‐Einheiten. Ursache für dieses bemerkenswerte Verhalten der Oligopyrrole ist deren begünstigte helikale Konformation, die stets den Ringschluß zum Porphyrin‐Grundgerüst erzwingt.