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Regio‐ und Stereoselektivität der Lactonbildung bei der Hydrolyse der PO‐Olefinierungsprodukte von α,β‐Epoxycyclohexanonen
Author(s) -
Löcht Gisela Van De,
Marschall Helga,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820616
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Bei der PO‐Olefinierung der diastereomeren Pulegonepoxide 1 und 2 mit 9a erhält man ( E,Z )‐Säureester, und zwar aus 1 überwiegend ( E )‐ 3 , aus 2 vorwiegend ( Z )‐ 4 . ( Z )‐ 4 hydrolysiert zum γ‐ und δ‐Lactongemisch 6–8 ; ( Z )‐3 hingegen liefert stereoselektiv das δ‐Lacton 5 . — Das Epoxyketon 12 reagiert mit 9b zum ( E,Z )‐Säureester 13 . ( Z )‐ 13 ergibt stereoselektiv das γ‐Lacton 14 .
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