Premium
Synthesen, spektroskopische Untersuchungen und Prüfung auf antibakterielle Wirksamkeit von einigen Pfeffer‐Alkaloiden. Olefinierungsreaktionen mit Phosphorylacetamiden
Author(s) -
Linke Siegfried,
Kurz Jürgen,
Zeiler HansJ.
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820615
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
4,5‐Dihydrowisanin ( 4 ) und 4,5‐Dihydrookolasin ( 3 ) sowie 2‐Methoxy‐4,5‐methylendioxyzimtsäure‐piperidid ( 5 ) sind drei aus Piper guineense bzw. Piper peepuloides isolierte Alkaloide. Sie wurden durch Horner‐Wittig‐Reaktion von 3‐(2‐Methoxy‐4,5‐methylendioxyphenyl)propionaldehyd ( 11 ) bzw. 2‐Methoxy‐4,5‐methylendioxybenzaldehyd ( 8 ) mit 1‐(Diethoxyphosphoryl‐acetyl)piperidin ( 7 ) bzw. ‐pyrrolidin ( 6 ) hergestellt. Die Horner‐Wittig‐Reaktion ergab Verbindungen mit E ‐Konfiguration. Die Amide sind nicht oder nur schwach antibakteriell wirksam.