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Bausteine von Oligosacchariden, XXXIX. Synthese der Glycopeptide β‐D‐Gal(1 → 4)‐α‐D‐GlcNAc(1 → O)‐L‐Ser und β‐D‐Gal(1 → 4)‐α‐D‐GlcNAc(1 → O)‐L‐Thr
Author(s) -
Paulsen Hans,
Hölck JensPeter
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820613
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
6‐ O ‐Acetyl‐2‐azido‐4‐ O ‐benzyl‐2‐desoxy‐3‐ O ‐trichloracetyl‐β‐D‐glucopyranosylchlorid ( 2 ) läßt sich in Dichlormethan/Toluol bei Gegenwart von Silbercarbonat/Silberperchlorat mit dem Serin‐derivat 3 und dem Threoninderivat 7 selektiv zu den α‐Glycosiden 5 und 9 umsetzen. In einer entsprechenden Reaktion kann das β‐Pyranosylchlorid des 2‐Azido‐2‐desoxylactose‐Derivates 12 mit 3 und 7 zu den Disaccharid‐Glycosiden 13 und 14 umgesetzt werden. Beide Reaktionen lassen sich ebenfalls stereoselektiv nur zum α‐Glycosid lenken. Durch vollständige Entblockierung von 13 und 14 sind die beiden Glycopeptide β‐D‐Gal(1 → 4)‐α‐D‐GlcNAc(1 → O)‐L‐Ser ( 17 ) und β‐D‐Gal(1 → 4)‐α‐D‐GlcNAc(1 → O)‐L‐Thr ( 20 ) zu erhalten.