Bausteine von Oligosacchariden, XXXIX. Synthese der Glycopeptide β‐D‐Gal(1 → 4)‐α‐D‐GlcNAc(1 → O)‐L‐Ser und β‐D‐Gal(1 → 4)‐α‐D‐GlcNAc(1 → O)‐L‐Thr

6‐ O ‐Acetyl‐2‐azido‐4‐ O ‐benzyl‐2‐desoxy‐3‐ O ‐trichloracetyl‐β‐D‐glucopyranosylchlorid ( 2 ) läßt sich in Dichlormethan/Toluol bei Gegenwart von Silbercarbonat/Silberperchlorat mit dem Serin‐derivat 3 und dem Threoninderivat 7 selektiv zu den α‐Glycosiden 5 und 9 umsetzen. In einer entsprechenden Reaktion kann das β‐Pyranosylchlorid des 2‐Azido‐2‐desoxylactose‐Derivates 12 mit 3 und 7 zu den Disaccharid‐Glycosiden 13 und 14 umgesetzt werden. Beide Reaktionen lassen sich ebenfalls stereoselektiv nur zum α‐Glycosid lenken. Durch vollständige Entblockierung von 13 und 14 sind die beiden Glycopeptide β‐D‐Gal(1 → 4)‐α‐D‐GlcNAc(1 → O)‐L‐Ser ( 17 ) und β‐D‐Gal(1 → 4)‐α‐D‐GlcNAc(1 → O)‐L‐Thr ( 20 ) zu erhalten.