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Cardenolide, I. D‐Ringspaltung von Cardenoliden
Author(s) -
Cohnen Erich,
Wedemeier Karin,
Sinnwell Volker
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820510
Subject(s) - chemistry , cardenolide , stereochemistry , glycoside
Die Einwirkung von Ozon auf die Carda‐14,20(22)‐dienolide 3 und nachfolgende reduktive Aufarbeitung führt überraschenderweise nicht zum Abbau des Butenolidringes, sondern nahezu ausschließlich zur D‐Ringspaltung unter Bildung der 14,15‐Secocardenolide 4 und 5. Durch NaBH 4 ‐Reduktion erhält man aus 4a bzw. 5 stereoselektiv 9a bzw. unter Lactonisierung das D ‐Homo‐15‐oxacard‐20(22)‐enolid 11.