C ‐Glycosylflavonoide, I. Synthese von 4′,7‐Di‐ O ‐methylisobayin [6‐(β‐D‐Glucopyranosyl)‐7‐methoxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐4 H ‐1‐benzopyran‐4‐on]

Reaktion von 2,4‐Dimethoxyphenylmagnesiumbromid mit 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐benzylglucopyranosylchlorid in THF lieferte als Hauptprodukt 2,3,4,6‐Tetra‐ O ‐benzyl‐1‐(2,4‐dimethoxyphenyl)‐1‐desoxy‐β‐D‐glucopyranose ( 1 ). Nach Abspaltung der Benzylgruppen und Acetylierung wurde das Tetraacetat 3 erhalten. Dieses wurde mit Acetanhydrid in Ether/AlCl 3 zum Acetophenon‐Derivat 4 umgesetzt. Kondensation mit p ‐Methoxybenzaldehyd in alkalischer Lösung lieferte das Chalcon 5 , welches mit SeO 2 zu 4′,7‐Di‐ O ‐methylisobayin ( 6 ) in 11proz. Gesamtausbeute cyclisiert wurde.