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Chemie und Stereochemie der Iridoide, II. Über die korrelative Konfigurationsermittlung des Unedosids
Author(s) -
Weinges Klaus,
Eltz Herbert Von Der,
Hartz Georg
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820506
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus Catalpol ( 1 ), dessen absolute Konfiguration bekannt ist, sowie aus Unedosid ( 4a ) wird das gleiche (5 R ,6 R ,8 S ,9 S )‐(—)‐6,8‐Dihydroxy‐1‐oxoiridan ( 12 ) hergestellt. Damit liegt die absolute Konfiguration aller Chiralitätszentren außer an C‐1 und C‐1′ von 4a fest. Durch die spektroskopisch ermittelte relative Konfiguration des Penta‐ O ‐acetylunedosids ( 4b ) läßt sich auch die absolute Konfiguration an C‐1 und C‐1′ angeben, so daß 4a die 5 R ,6 R ,8 S ,9 S ‐Konfiguration besitzt und die Glucose β‐glycosidisch mit dem Iridangerüst verbunden ist.