Synthese geschützter N ‐Nitroso‐Zuckeraminosäuren. N ‐(1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranos‐2‐yl)‐aminosäure‐methylester und ‐β‐D‐galactopyranos‐2‐yl)aminosäure‐methylester sowie deren N ‐Nitroso‐Derivate

Durch Umsetzung von 1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐β‐D‐glucosamin‐hydrochlorid (1) oder 1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐β‐D‐galactosamin‐hydrochlorid (10) mit Bromcarbonsäure‐methylestern in siedendem Aceton in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat als Base werden die N ‐(1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranos‐2‐yl)aminosäure‐methylester 2–5 und ‐β‐D‐galactopyranos‐2‐yl)aminosäure‐methylester 11–12 erhalten. Nitrosierung der Zuckeraminosäure‐Derivate mit Distickstofftrioxid in Chloroform bei 0°C führt zu den N ‐Nitroso‐Zuckeraminosäure‐Derivate 6–9 und 13–14 .