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Synthese geschützter N ‐Nitroso‐Zuckeraminosäuren. N ‐(1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranos‐2‐yl)‐aminosäure‐methylester und ‐β‐D‐galactopyranos‐2‐yl)aminosäure‐methylester sowie deren N ‐Nitroso‐Derivate
Author(s) -
Röper Harald,
Heyns Kurt,
Röper Siyka,
Meyer Bernd
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820419
Subject(s) - chemistry , tetra , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch Umsetzung von 1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐β‐D‐glucosamin‐hydrochlorid (1) oder 1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐β‐D‐galactosamin‐hydrochlorid (10) mit Bromcarbonsäure‐methylestern in siedendem Aceton in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat als Base werden die N ‐(1,3,4,6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranos‐2‐yl)aminosäure‐methylester 2–5 und ‐β‐D‐galactopyranos‐2‐yl)aminosäure‐methylester 11–12 erhalten. Nitrosierung der Zuckeraminosäure‐Derivate mit Distickstofftrioxid in Chloroform bei 0°C führt zu den N ‐Nitroso‐Zuckeraminosäure‐Derivate 6–9 und 13–14 .