Pteridine, LXXI. Synthese und photochemisches Verhalten von 8‐substituierten Lumazinen

Ausgehend von 6‐Chlor‐5‐nitrouracil (1) und seinem 3‐Methyl‐Derivat 2 warden über die entsprechenden am Aminostickstoff substituierten 6‐Amino‐5‐nitrouracile 3–26 die 8‐substituierten Lumazine 34–69 dargestellt. Ihr photochemisches Verhalten wird untersucht. In Abhängigkeit von der chemischen Natur der N ‐8‐Seitenkette laufen unterschiedliche Photoreaktionen ab von denen vor allem die leichte Photodealkylierung der β‐Hydroxy‐, β‐Methoxy‐ und β‐Aminoethyl‐Derivate 34–44 herausragt. Mit zunehmender Donatoreigenschaft des β‐Substituenten steigt auch die Photolabilität, die sich in einer Norrish‐Typ‐II‐Spaltung zu den entsprechenden Lumazinen 70–75 kundtut. Die 8‐Cycloalkyllumazine 52–54 erleiden eine Photoreduktion zu den 7,8‐Dihydrolumazinen 76–78 . Sämtliche neuen 8‐substituierten Lumazine werden durch Analysen und UV‐Spektren charakterisiert und strukturelle Besonderheiten, bedingt durch die verschiedenen Substituenten in 6‐, 7‐ und 8‐Stellung, diskutiert.