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Chirale Bausteine aus Kohlenhydraten, VI. Synthese von (2 R ,5 RS )‐ und (2 S ,5 RS )‐2‐Ethyl‐1,6‐dioxaspiro‐[4.4]nonan (Chalcogran) aus D‐Glucose
Author(s) -
Redlich Hartmut
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820410
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthesen der Titelverbindungen ( 15 und 25 ) aus D‐Glucose werden beschrieben. Schlüssel‐verbindungen sind die Tetradesoxytrimethylendithioacetale 11 und 23 , die nach der Corey‐Seebach‐Methode mit THP‐geschütztem 3‐Brom‐1‐propanol zu den vollständig blockierten, offenkettigen Produkten 13 und ( S )‐analoger Verbindung führen. Milde Abspaltung der Dithiangruppe sowie der THP‐Schutzgruppen führt nach spontaner Cyclisierung zu 15 und 25 . Das offenkettige Mono‐ol 11 mit D‐konfigurierter Hydroxylgruppe kann durch Veresterung mit Benzoesäure/Triphenylphosphan/Azodicarbonsäure‐diethylester in das L‐konfigurierte Produkt 22 übergeführt werden.