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Bromierung und Dehydrobromierung in den Seitenketten von 1,2,3‐Thiadiazolen
Author(s) -
Zimmer Oswald,
Echter Toni,
Merkle Ursula,
Meier Herbert
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820408
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Bei den 1,2,3‐Thiadiazolen 2a‐h wird die Bromierung mit N ‐Bromsuccinimid (NBS) untersucht. Es können die Monobromide 3 und 4 sowie die Dibromide 5 und 6 isoliert werden. Zur Einführung von Doppelbindungen unter HBr‐Abspaltung werden mehrere Verfahren geprüft. Neben den Eliminierungsprodukten 9, 11, 12 und 14 erhält man die Substitutionsprodukte 10, 13, 15, 16 und 17 . Man beobachtet dabei eine Reihe von Regio‐ und Stereoselektivitäten.