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Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XXXI. 1,5‐Pentadien‐Sauerstoffverschiebung von ( Z )‐2,3,5,5‐Tetrachlor‐4‐phenylthio‐2,4‐pentadienthiosäure‐ S ‐phenylester und von ( Z )‐2,3,5,5‐Tetrachlor‐4‐phenylthio‐2,4‐pentadienal
Author(s) -
Roedig Alfred,
Fleischmann Klaus
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820407
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die perchlorsubstituierte Säure 1 liefert mit Thiolaten in einer S N 2′‐Reaktion die stereoisomeren Pentadiensäuren 3 . Bei 180°C cyclisiert Z ‐ 3a zum Pyron 4a , während E ‐3a a unverändert bleibt. Aus dem Gemisch Z/E ‐3a werden die Thioester Z ‐ und E ‐ 6a sowie die Aldehyde Z ‐ und E ‐ 12a dargestellt. In siedendem Tetrachlormethan lagern sich Z ‐ 6a und Z ‐ 12a in die Säurechloride 10a bzw. 14a um. E ‐ 6a ist bis 250°C stabil. Z ‐ 12a gibt in Eisessig das Pyron 11a , wohingegen E ‐ 12a nicht reagiert.