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über einige Derivate der 3′,5′‐ und 2′,5′‐Cyclophosphate des Adenosins
Author(s) -
Morr Michael,
Ernst Ludger,
Mengel Rudolf
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820405
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es werden einige neue cAMP‐Analoge 4, 12a, 19, 20, 25 und 26 beschrieben, die im Cyclophosphatring und am Zucker modifiziert sind. Phosphorylierung von 2 mit POCl 3 und anschließende Cyclisierung liefert in geringen Mengen das 3′‐Thio‐Analoge 4 des cAMP. Thiophosphorylierung von 1 oder 13 mit PSCl 3 liefert nach alkalischer Hydrolyse in guten Ausbeuten das xylo ‐konfigurierte 3′‐S‐cAMP‐Analoge 12a , das biologische Aktivität im Tierversuch zeigte. Phosphorylierung des lyxo ‐Epoxides 14 bzw. der Chloradenosinderivate 21 und 22 führt nach alkalischer Hydrolyse zu den cAMP‐Analogen 19 und 20 . Das Azidoderivat 23 liefert nach Phosphorylierung und Cyclisierung das Cyclophosphat 25 und nach anschließender Reduktion das Aminoderivat 26 . Die Strukturen der neuen Verbindungen wurden vor allem aus ihren 13 C‐, 1 H‐ und 31 P‐NMR‐Spektren abgeleitet. Die 31 P, 13 C‐ und 1 H, 1 H‐Kopplungskostanten erlauben Rückschlüsse auf die Konformationen von 12a, 12b und 19 .