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1,2,4,5‐Tetrahydro‐1,2,4,5‐tetrazin‐3,6‐dion ( p ‐Urazin) und seine Umwandlung in 1,2,4,5‐Tetrazinderivate
Author(s) -
Neugebauer Franz Alfred,
Fischer Hans
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820302
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Cyclisierung von 4 mit Phosgen und anschließende Hydrogenolyse der Benzyl‐Schutzgruppen ergaben das bislang unbekannte p ‐Urazin ( 1 ), das sich thermisch in das Triazolidin 2 umlagert. 1 wurde zu 14 dehydriert, das in Lösung in zwei tautomeren Formen ( 14a und 14b ) auftritt. Einelektronen‐Reduktion der entsprechenden Methylderivate 15 und 16 führte zu persistenten Radikalanionen. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften der neuen Verbindungen wurden näher untersucht.