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1,1′,2,2′‐Tetrathiafulvalene, IV 1) über die Reaktionen von Cyclopropen(thi)open mit 1,2‐Dithiol‐Verbindungen: Thieno[3,2‐ b ]thiophene, Thieno[3,2‐ b ]furane, 4 H ‐Furo[3,2‐ b ]pyrrole und 1,2‐Dithiol‐3‐(thi)one sowie andere Schwefelheterocyclen
Author(s) -
Behringer Hans,
Meinetsberger Eike
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820215
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , thiophene , dithiol , tetrathiafulvalene , stereochemistry , molecule , organic chemistry
4,5‐Disubstituierte 1,2‐Dithiol‐3‐thione (1,2‐Trithione) 1 reagieren mit 2,3‐Diphenylcyclopropenthion ( 2a ) unter Eliminierung von 2 Schwefelatomen zu Thieno[3,2‐ b ]thiophenen 5. Bei der Reaktion von 1a mit 2a isoliert man daneben Tetraphenylthieno[3,2‐ c ]‐1,2‐dithiin ( 6a ). Mit 2,3‐Diarylcyclopropenonen 7 (R 3 = Aryl) reagieren die 1,2‐Trithione 1 zu entsprechenden Thieno‐[3,2‐ b ]furanen 8 und 1,2‐Dithiol‐3‐onen 9. – In 4‐Stellung unsubstituierte 5‐Aryl‐1,2‐trithione reagieren mit 2,3‐Diarylcyclopropenonen 7 (R 3 = Aryl) auf kompliziertere Weise. 4,5‐disubstituierte 3‐Phenylimino‐1,2‐dithiole 18 liefern mit 7 4 H ‐Furo[3,2‐ b ]pyrrole 19. – Ferner wird über Umsetzungen des 5‐Phenyl‐3 H ‐1,2,4‐dithiazol‐3‐thions ( 24 ) sowie des 2‐Benzyl‐4‐methyl‐3‐phenyl‐l,2‐thiazol‐5(2/)‐thions(27a) und des 2‐Benzyl‐4‐phenyl‐1,2‐thiazol‐5(2 H )‐thions ( 27b ) mit den Cyclopropenonen 7d bzw. 7a berichtet.