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Orthoamide, XXXVI 1) Zur Formylierung von 2,5‐Dialkyl‐1,3,4‐thiadiazolen und 2,3,5‐Trialkyl‐1,3,4‐thiadiazoliumsalzen durch Orthoamide der Ameisensäure
Author(s) -
Kantlehner Willi,
Haug Erwin,
Hagen Helmut
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820213
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 1,3,4‐Thiadiazole 6a–c reagieren mit dem Aminalester 2a zu den Enaminen 5a–c . Das 1,3‐Dithia‐5,6‐diazepin 9 wird bereits durch Amidacetale 1 an der 4‐ständigen Methylgruppe formyliert. Aus 6a oder 9 und 2 mol 2a entstehen die Di‐Enamine 7 bzw. 10. 6a wird mit verschiedenen Alkylierungsmitteln in 1,3,4‐Thiadiazoliumsalze 13 übergeführt, die mit Amidacetalen 1 bereitwillig zu den Thiadiazoliumsalzen 14 reagieren.