Sulfosilylierung von Aromaten mit Chlorsulfonsäure‐trimethylsilylester

Durch Umsetzung der Aromaten 2, 6, 8, 9, 13, 16, 18, 19, 22 mit Chlorsulfonsäure‐trimethylsilylester ( 1 ) erhält man die Arensulfonsäure‐trimethylsilylester 5, 7, 11, 12, 15, 23 bzw. Sulfonsäuren 17, 20, 21 . Die Aufarbeitung der Sulfonierungsgemische erfolgt, wenn Silylester entstehen, destillativ. Aus der Hydrohalogenolyse der Trimethylsilylester 5 bei 0‐5°C resultieren die wasserfreien Sulfonsäuren 3 . Am Beispiel der Reaktion von Benzol ( 2a ) mit 1 werden die Möglichkeiten der Bildung von Diphenylsulfon ( 25a ) untersucht. In diesem Zusammenhang gelang die Synthese von Benzolpyrosulfonsäure ( 28 ) und Benzolpyrosulfonsäure‐trimethylsilylester ( 29 ).