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Di‐ und Polyaminozucker, XXVII 1) Synthesen von Derivaten der 4,6‐Diamino‐4,6‐didesoxy‐ D ‐glucose, 4,6‐Diamino‐4,6‐didesoxy‐ D ‐gulose, 3,4,6‐Triamino‐3,4,6‐tridesoxy‐ D ‐allose und 3,4,6‐Triamino‐3,4,6‐tridesoxy‐ D ‐galactose
Author(s) -
Reckendorf Wolfgang Meyer Zu,
Spohr Ulrike
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820115
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Synthese und Reaktionen der epimeren 3,4‐Epoxyzucker 7 und 23 werden beschrieben. 7 ließ sich mit Natriumazid stereoselektiv zu 8 öffnen. Aus 8 wurde über das Triflat 11 das Triazid 14 hergestellt. 8 und 14 wurden zu den reduzierenden Zuckern 13 und 16 umgesetzt. Die Öffnung von 23 mit Natriumazid ergab 24 und 26 im Verhältnis 3:2. 26 wurde in 31 übergeführt. Das Triazid 32 war durch Azidolyse der Triflate 25 und 29 erhältlich. Die Tosylierung von 36 führte zu einem Gemisch aus 37 und 38. Aus 22 entstand unter Einwirkung von Natriummethylat ein Gemisch der Epoxide 7 und 23.