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Lichtinduzierte Reaktionen an Morphinderivaten, 3 1) Photo‐Beckmann‐Umlagerung 2. Art
Author(s) -
Bös Michael,
Fleischhacker Wilhelm
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820112
Subject(s) - chemistry , beckmann rearrangement , nitrile , medicinal chemistry , organic chemistry , oxime
Die Bestrahlung des Oxims 1b führt zu einer als Beckmann‐Reaktion 2. Art bezeichneten Fragmentierungsreaktion. Unter C–C‐Bindungsspaltung kommt es zur Ausbildung einer CN‐Dreifachbindung und zur Einführung einer Methoxy‐, Ethoxy‐ oder Hydroxy‐Gruppe. Beim Erhitzen mit Säure werden die Nitrile 3a, b und 7a in das Lactam 6 umgewandelt.