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Terpene und Terpenderivate, XIII 1) Synthese von (±)‐8,9‐Dehydroasterolid
Author(s) -
Bokel HeinzHermann,
Marschall Helga,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820108
Subject(s) - chemistry , terpene , wittig reaction , medicinal chemistry , stereochemistry
Aus dem Ketoester 2 wird durch Ketalisierung (→ 3 ), Hydroborierung (→ 4 ), Oxidation (→ 6 ), Wittig‐Reaktion (→ 7 ), Hydrolyse (→ 8a) und oxidative Decarboxylierung das α,β‐ungesättigte Keton 9 dargestellt. Daraus wird durch Epoxidierung (→ 10 ), PO‐Olefinierung (→ 11 ), Hydrolyse (→ 12 ) und Dehydratisierung 8,9‐Dehydroasterolid (1) erhalten.