Reduktion von 3‐Amino‐1,2‐benzisothiazolen und 3‐Imino‐1,2‐benzisothiazolinen zu 2‐Mercaptobenzamidinen, Benz‐amidiniumthiolaten oder 1,2‐Benzothiochinonmethiden

Durch Reduktion der 3‐Amino‐1,2‐benzisothiazole 1 oder 3‐Imino‐1,2‐benzisothiazoline 2 entstehen die 2‐Mercaptobenzamidine 4. Ihre Struktur kann als 2‐Mercaptobenzamidin 4 , mesoionisches Benzamidiniumthiolat 4′ oder 1,2‐Benzothiochinonmethid 4″ (eine Grenzstruktur im Resonanzhybrid 4′ ++ 4″ ) beschrieben werden. Welcher Struktur das größere Gewicht zukommt, hängt von der Raumbeanspruchung der Substituenten R 1 , R 2 und R 3 ab. Die sterischen Anordnungen dieser Reste in der Amidiniumstruktur ( E bzw. Z ) wurden bestimmt.