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Reduktion von 3‐Amino‐1,2‐benzisothiazolen und 3‐Imino‐1,2‐benzisothiazolinen zu 2‐Mercaptobenzamidinen, Benz‐amidiniumthiolaten oder 1,2‐Benzothiochinonmethiden
Author(s) -
Böshagen Horst,
Geiger Walter
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820103
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch Reduktion der 3‐Amino‐1,2‐benzisothiazole 1 oder 3‐Imino‐1,2‐benzisothiazoline 2 entstehen die 2‐Mercaptobenzamidine 4. Ihre Struktur kann als 2‐Mercaptobenzamidin 4 , mesoionisches Benzamidiniumthiolat 4′ oder 1,2‐Benzothiochinonmethid 4″ (eine Grenzstruktur im Resonanzhybrid 4′ ++ 4″ ) beschrieben werden. Welcher Struktur das größere Gewicht zukommt, hängt von der Raumbeanspruchung der Substituenten R 1 , R 2 und R 3 ab. Die sterischen Anordnungen dieser Reste in der Amidiniumstruktur ( E bzw. Z ) wurden bestimmt.