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Hochselektive Totalsynthese von 19‐Nor‐Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Racemische Zielverbindungen 1,4)
Author(s) -
Quinkert Gerhard,
Weber WolfDietrich,
Schwartz Ulrich,
Stark Herbert,
Baier Helmut,
Dürner Gerd
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119811220
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Ring A‐ und Ring D‐Bausteine 17b und rac ‐ 15 , die bequem aus m ‐Kresolmethylether ( 19a ) sowie ( E )‐1,4‐Dibrom‐2‐buten ( 13b ) und Malonsäure‐dimethylester ( 14a ) zugänglich sind, fügen sich in einer Michael‐Addition zur Schlüsselverbindung rac ‐ 9a zusammen. Letztere reagiert nacheinander durch Photoenolisierung, intramolekulare Diels/Alder‐Reaktion und Dehydratisierung zu den Präzielverbindungen rac ‐ 5 und rac ‐ 6 . Von hier aus erhält man wahlweise die 19‐Nor‐Steroide rac ‐Östron ( ra ‐ 1a ), rac ‐19‐Norandrost‐4‐en‐3,17‐dion ( rac ‐ 2a ), rac ‐Östradiol‐17β ( rac ‐ 3a ) und rac ‐19‐Nortestosteron ( rac ‐ 4a ) (s. Schemata 1 und 2 sowie Tab. 3 und 4).