Hochselektive Totalsynthese von 19‐Nor‐Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Racemische Zielverbindungen 1,4) | Zendy

Quinkert Gerhard | Zendy; Weber WolfDietrich | Zendy; Schwartz Ulrich | Zendy; Stark Herbert | Zendy; Baier Helmut | Zendy; Dürner Gerd | Zendy

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Hochselektive Totalsynthese von 19‐Nor‐Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Racemische Zielverbindungen 1,4)

Author(s) -

Quinkert Gerhard,

Weber WolfDietrich,

Schwartz Ulrich,

Stark Herbert,

Baier Helmut,

Dürner Gerd

Publication year - 1981

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198119811220

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , medicinal chemistry , organic chemistry

Die Ring A‐ und Ring D‐Bausteine 17b und rac ‐ 15 , die bequem aus m ‐Kresolmethylether ( 19a ) sowie ( E )‐1,4‐Dibrom‐2‐buten ( 13b ) und Malonsäure‐dimethylester ( 14a ) zugänglich sind, fügen sich in einer Michael‐Addition zur Schlüsselverbindung rac ‐ 9a zusammen. Letztere reagiert nacheinander durch Photoenolisierung, intramolekulare Diels/Alder‐Reaktion und Dehydratisierung zu den Präzielverbindungen rac ‐ 5 und rac ‐ 6 . Von hier aus erhält man wahlweise die 19‐Nor‐Steroide rac ‐Östron ( ra ‐ 1a ), rac ‐19‐Norandrost‐4‐en‐3,17‐dion ( rac ‐ 2a ), rac ‐Östradiol‐17β ( rac ‐ 3a ) und rac ‐19‐Nortestosteron ( rac ‐ 4a ) (s. Schemata 1 und 2 sowie Tab. 3 und 4).

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