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Untersuchungen über Derivate der D‐Threose und zur Darstellung der Seitenkette von Olivin
Author(s) -
Thiem Joachim,
Wessel HansPeter
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119811210
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch oxidative Spaltung des D‐Arabitderivats 3 wird das Dimere 5 der Benzyliden‐D‐threose erhalten. Die daraus durch saure Hydrolyse gewonnene D‐Threose ( 11 ) liegt in Pyridinlösung vorwiegend als Gemisch der anomeren Furanosen 7 und 12 vor. Nach Darstellung des Trimethylendithioacetals 9 kann dessen selektive Isopropylidenierung entweder kinetisch zum endständigen oder thermodynamisch zum mittelständigen Dioxolanderivat 14 bzw. 16 gesteuert werden, Aus 16 wird über mehrere Stufen 4‐Desoxy‐D‐threose‐trimethylendithioacetal ( 25 ) kristallin erhalten, dessen Metallierung zum Trianion nicht nachzuweisen war. Dagegen gelingt die Dimetallierung von 14 , aus dem die diastereomeren Modellverbindungen 28 und 30 der Olivinseitenkette dargestellt werden konnten.