Premium
Di‐ und Polyaminozucker, XXV. Synthesen N ‐verknüpfter Saccharide — Reaktionen von Amino‐ mit Epoxyzuckern
Author(s) -
Spohr Ulrike,
Reckendorf Wolfgang Meyer Zu
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119811206
Subject(s) - chemistry , amine gas treating , stereochemistry , organic chemistry
Die 5,6‐Anhydrozucker 1 und 18 wurden mit 6‐Amino‐6‐desoxy‐D‐glucose‐, 3‐Amino‐3‐desoxy‐D‐glucose‐ und 3‐Amino‐3‐desoxy‐D‐altrose‐Derivaten unter Öffnung des Oxiranringes durch die Aminogruppen umgesetzt. Sowohl Diglycos‐6‐(3)‐ylamine (sekundäre Amine) als auch Triglycos‐6‐(3)‐ylamine (tertiäre Amine) wurden isoliert, derivatisiert und zu den freien Zuckern deblockiert. Darüber hinaus konnten diese Saccharide, die potentielle Aminogruppen in Form der Azidofunktion enthalten, nach Hydrierung erneut mit einem Anhydrozucker zur Reaktion gebracht werden. Auf diese Weise wurden aus drei, vier und fünf Zuckermolekülen aufgebaute Verbindungen synthetisiert.