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Zur Konstitution gelber metallfreier und cobalthaltiger Corrinoide
Author(s) -
Schlingmann Gerhard,
Dresow Bernd,
Ernst Ludger,
Koppenhagen Volker B.
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119811114
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , lactam , medicinal chemistry
Durch Alkalibehandlung von Hydrogenobyrinsäure‐a,c‐diamid ( 1 ) erhält man als Hauptprodukt 6‐Amino‐5,6‐dihydrohydrogenobyrinsäure‐a‐amid‐c‐lactam ( 2 ). Zum Konstitutionsbeweis wird 2 durch Einbau von Cobalt in Dicyano‐6‐amino‐5,6‐dihydrocobyrinsäure‐a‐amid‐c‐lactam ( 3 ) übergeführt. Veresterung von 3 mit Methanol/Schwefelsäure führt neben Dicyano‐6‐amino‐5,6‐dihydrocobyrinsäure‐pentamethylester‐a‐amid‐c‐lactam ( 4b ) zu den entsprechenden 8‐ und 13‐Epimeren. Deren Konfiguration wird durch CD‐, 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektroskopie gesichert.