Zur Konstitution gelber metallfreier und cobalthaltiger Corrinoide | Zendy

Schlingmann Gerhard | Zendy; Dresow Bernd | Zendy; Ernst Ludger | Zendy; Koppenhagen Volker B. | Zendy

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Zur Konstitution gelber metallfreier und cobalthaltiger Corrinoide

Author(s) -

Schlingmann Gerhard,

Dresow Bernd,

Ernst Ludger,

Koppenhagen Volker B.

Publication year - 1981

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198119811114

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , lactam , medicinal chemistry

Durch Alkalibehandlung von Hydrogenobyrinsäure‐a,c‐diamid ( 1 ) erhält man als Hauptprodukt 6‐Amino‐5,6‐dihydrohydrogenobyrinsäure‐a‐amid‐c‐lactam ( 2 ). Zum Konstitutionsbeweis wird 2 durch Einbau von Cobalt in Dicyano‐6‐amino‐5,6‐dihydrocobyrinsäure‐a‐amid‐c‐lactam ( 3 ) übergeführt. Veresterung von 3 mit Methanol/Schwefelsäure führt neben Dicyano‐6‐amino‐5,6‐dihydrocobyrinsäure‐pentamethylester‐a‐amid‐c‐lactam ( 4b ) zu den entsprechenden 8‐ und 13‐Epimeren. Deren Konfiguration wird durch CD‐, 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektroskopie gesichert.

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