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Verzweigte Zucker, XXVII. Kettenverlängerungen zu langkettigen Sacchariden durch Reaktionen mit dem Dianion des 1,3‐Dithian‐2‐methanols und verwandten Dianionen
Author(s) -
Paulsen Hans,
Roden Klaus,
Sinnwell Volker,
Luger Peter
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119811110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Umsetzung von 1,3‐Dithian‐2‐methanol und entsprechenden an der Seitenkette verlängerten Derivaten mit 2 Moläquivalenten Butyllithium lassen sich Dianionen 3, 4 und 16 darstellen, die zur nucleophilen Addition an aldehydo ‐Saccharide geeignet sind. Dabei werden kettenverlängerte Saccharide erhalten, bei denen in einem Schritt mehrere vorgegebene chirale Zentren eingeführt werden können. Aus 17 sind so die Octose 18 , die Decose 21 und die Undecose 22 zu erhalten. Mit 23 führt die Kettenverlängerung zur Septose 25 , zur Nonose 27 und Decose 28 . Auch eine 2‐Septulose 35 und 5‐Deculose 37 sind darstellbar.