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Di‐ und Polyaminozucker, XXVI. Synthesen von Derivaten der 3,6‐Diamino‐3,6‐didesoxy‐D‐galactose, 3,4,6‐Triamino‐3,4,6‐tridesoxy‐D‐galactose und 3,4,6‐Triamino‐3,4,6‐tridesoxy‐D‐glucose
Author(s) -
Reckendorf Wolfgang Meyer Zu,
Spohr Ulrike
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119811107
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Synthese der Titelverbindungen erfolgte über die 3,6‐Diazido‐3,6‐didesoxy‐1,2‐ O ‐isopropyliden‐α‐D‐glucopyranose ( 6 ) durch einfache oder doppelte Inversion der Konfiguration an C‐4. — Die Oxidation von 6 zum Keton 18 und die anschließende Reduktion mit Natrium‐tetrahydroborat wurden untersucht. 18 epimerisierte an C‐3 zur ribo ‐Ulose 19 . Beide Ulosen 18 und 19 wurden in das Enolacetat 20 übergeführt. Die Reduktion von 18 ergab ein Epimerengemisch bestehend aus 6 ( gluco ) und 11 ( galacto ), während 19 und 20 stereoselektiv unter Bildung von 22 ( allo ) reduziert wurden.