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Darstellung und Röntgenstrukturanalyse von Bicyclo‐[4.2.1]non‐3‐en‐2‐on‐Derivaten
Author(s) -
Kraus Wolfgang,
Patzelt Helmut,
Sadlo Horst,
Sawitzki Gisela,
Schwinger Gerhard
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119811010
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , stereochemistry
4‐Chlor‐ und 4‐Brom‐5‐oxobicyclo[4.2.1]non‐3‐en‐1‐carbonsäure‐methylester ( 2 ) bzw. ( 3 ), 3‐Brom‐4‐chlorbicyclo[4.2.1]non‐3‐en‐2‐on ( 4 ) und 5‐Oxobicyclo[4.2.1]non‐3‐en‐1‐carbonsäure‐methylester (5) wurden aus den entsprechenden Bicyclo[3.2.1]oct‐2‐en‐Derivaten über die Dihalogencarbenaddukte dargestellt und einer Röntgenstrukturanalyse unterworfen. In allen Fällen liegt der Fünfring in einer Halbsesselkonformation vor, der Siebenring nimmt eine Twist‐Sesselkonformation ein. In 3 und 5 ist das Enon‐System annähernd planar, in 2 und 4 etwas verdrillt.