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Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, L. Phosphoranaloga von α‐Aminosäuren und Peptiden, VII. Synthese von Methyl(Ethyl‐)‐amino(diethoxyphosphoryl)acetat sowie 2‐Phosphonoglycin und seinen Derivaten aus (Isocyanmethyl)phosphonsäure‐diethylester
Author(s) -
Rachón Janusz,
Schouml;llkopf Ulrich
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810918
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract (Isocyanmethyl)phosphonsäure‐diethylester ( 5a ) liefert nach Metallieren mit Kalium‐ tert ‐butylat mit Chlorameisensäureestern oder Carbamoylchloriden (Typ 6 ) bzw. mit Methylisocyanat ( 10 ) die 4‐Oxazolylphosphonsäure‐diethylester 9 mit einer maskierten Carboxylfunktion an C‐5. Deren Hydrolyse liefert die Titelverbindungen 2 und 1 sowie die Phosphonsäurehalbester 3 . Mit Di tert ‐butyldicarbonat reagiert 5b zum tert ‐Butylester 5c , der zu den Verbindungen 4 hydrolysierbar ist. ‐ Durch Metallieren mit Natriumhydrid in Methylendichlorid erhält man aus 9b das Wittig‐Horner‐Reagens 13 , das mit aromatischen (heteroaromatischen) Aldehyden 14 die ( Z )‐3‐Aryl(Heteroaryl‐)‐2‐isocyanacrylsäure‐ethylester 15 ergibt.