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Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, I. Synthese von Trialkylsilyl‐Enolethern
Author(s) -
Emde Herbert,
Götz Andreas,
Hofmann Karin,
Simchen Gerhard
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810913
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , aldehyde , catalysis , organic chemistry
Die Ketone 2 , 2‐Bromketone 6 , α,β‐ungesättigte Ketone 8 , 1,2‐Diketone 10 und aliphatische Aldehyde 20 setzen sich mit Trialkyisilyl‐triflaten 1 in Gegenwart von Triethylamin ( 4 ) bei Raum‐temperatur zu den Silylenolethern 3, 7, 9, 11 und 21 um. Die Silylierung unsymmetrischer Ketone 12 mit 1a / 4 verläuft mit überschüssigem 1a und 12 regioselektiv im thermodynamischen Sinn zu den Enolethern 13 t . Der Reaktionsablauf wird kurz diskutiert.