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Synthesen von 2,3‐Diamino‐2,3‐didesoxypentosen
Author(s) -
Paulsen Hans,
Patt Heike
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810912
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Nucleophile Ringöffnung des Aziridin‐Zuckers 5 mit Natriumazid liefert die arabino ‐Komponente 6 . Der Aziridin‐Zucker 13 reagiert mit Azid zur xylo ‐Verbindung 14 . Beide Reaktionen verlaufen entgegen der Fürst‐Plattner‐Regel. Aus 14 wurde 2,3‐Diacetamido‐2,3‐didesoxy‐D‐xylopyranose ( 17 ) dargestellt. Das aus dem Xylal 19 mit Azid erhältliche Gemisch 20 ‐ 23 wird der Azidonitrierung unterworfen. Nach Austausch der Nitratreste gegen Acetat können die 2,3‐Diazido‐verbindungen 26 und 30 der xylo ‐ und lyxo ‐Konfiguration isoliert werden.