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Darstellung von 2‐Aryl‐(4‐R)‐arseninen durch Arsacyclohexadienol → Arsabenzol‐Umlagerung
Author(s) -
Märkl Gottfried,
Liebl Rainer,
Baier Horst
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810911
Subject(s) - chemistry , aryl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Durch KOH/[18]Krone‐6 phasentransfer‐katalysierte Addition von Arylarsanen (Phenylarsan, p ‐Tolylarsan) an (3‐R)‐3‐Methoxy‐1,4‐pentadiine 13 werden cis/trans ‐isomere 1‐Aryl‐1,4‐dihydro‐(4‐R)‐4‐methoxyarsenine 14 und 15 erhalten, deren 1 H‐NMR‐ und 13 C‐NMR‐Spektren diskutiert werden. ‐ Die 1,4‐Dihydroarsenine 14 und 15 lagern sich bei Umsetzung mit BF 3 ‐Etherat oder p ‐Toluolsulfonsäure unter 1,2‐Arylverschiebung in die 2‐Aryl‐(4‐R)‐arsenine 22 bzw. 24 um. Diese Umlagerung stellt das erste elementorganische Analogon zur Cyclohexadienol → Benzol‐Umlagerung dar. Die 1 H‐NMR‐, 13 C‐NMR‐, UV‐ und Massenspektren der dargestellten Arsenine 22 und 24 werden diskutiert.