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Heterocyclen aus Nitroalkenen, I. Pyrrole durch cyclisierende Michael‐Addition von Enaminen
Author(s) -
Meyer Horst
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810903
Subject(s) - nitroalkene , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , enantioselective synthesis
Das Prinzip einer breit anwendbaren Pyrrolsynthese durch cyclisierende Michael‐Addition von Enaminen an Nitroalkene wird formuliert. Kondensation des Nitroalkens 7 mit verschiedenen Enaminen liefert die Pyrrolderivate 9, 11, 12, 14, 15, 17, 18, 20, 22, 26, 27, 29 und 31 . Die Reaktion von 1‐Nitro‐1,2‐diphenylethen mit dem Enamin 8 führt zum Pyrrolo[2,1‐a]isochinolin 32 , während Addition von 8 an 1‐Nitrocyclohexen das Indolo[2,1‐a]isochinolin 33 ergibt. Die Synthese des Pyrrols 14 läßt sich auch in Mehrkomponenten‐Varianten durchführen. Weitere Beispiele sind die Synthesen der Pyrrole 35, 36, 37 und 38 . Anwendungsbreite und Vorteile der vorgestellten Pyrrolsynthese werden diskutiert.