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Dihydropyridine, VI. Diimidomalonsäurederivate in der Hantzsch‐Pyridin‐Synthese
Author(s) -
Meyer Horst
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810902
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die Dreikomponenten‐Kondensation von Aldehyden 6 , 2,2′‐Methylendiimidazolin‐hydrochlorid ( 7 ) und β‐Dicarbonylverbindungen 10 führt zu 1,2,3,7‐Tetrahydro‐8‐(2‐imidazolin‐2‐yl)imidazo‐[1,2‐a]pyridin‐hydrochloriden 11 . Die Verbindungen 16, 17 und 18 werden durch cyclisierende Michael‐Addition von 7 an α,β‐ungesättigte Ketone erhalten. Die freie Base 8a kondensiert mit 1,3‐Cyclohexandion und den Aldehyden 6 zu den anellierten Imidazopyridinen 19a ‐ d . Einsatz eines zweiten Enamins in der Dreikomponenten‐Reaktion liefert die Verbindungen 20 und 21 mit einem weiteren basischen Zentrum. 2,2′‐Methylendi(2‐thiazolin)‐hydrochlorid ( 22 ) wird durch Kondensation von Malondiimidsäure‐diethylester und 2‐Aminoethanthiol‐hydrochlorid erhalten. Natronlauge liefert die freie Base 8b. Die 2,3‐Dihydro‐8‐(2‐thiazolin‐2‐yl) 7H ‐thiazolo[3,2‐a]‐pyridine 23, 25, 26, 28 und 29 sind durch cyclisierende Michael‐Addition von 8b an verschiedene α,β‐ungesättigte Carbonylverbindungen in Ethanol oder Eisessig zugänglich.