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Aromatische Phosphane mit Substituenten zweiter Ordnung, XVI. Phenyloge PO‐aktivierte Olefinierung: Synthese 4′‐donator‐substituierter 4‐(Diphenylphosphinyl)stilbene
Author(s) -
Schiemenz Günter Paulus,
Finzenhagen Manfred
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810819
Subject(s) - chemistry , substituent , carbanion , medicinal chemistry , stereochemistry
Als — M‐Substituent acidifiziert eine 4‐Diphenylphosphinyl‐Gruppe die Methylgruppe des Toluols ähnlich stark wie eine 4‐Cyangruppe. Das durch Deprotonierung entstehende Carbanion reagiert mit N ‐Benzylidenanilinen zu 4‐(Diphenylphosphinyl)stilbenen. In ihnen erweist sich der Phosphor UV‐spektroskopisch einerseits als Konjugationssperre, andererseits als mesomer wirksamer Substituent.