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Nucleoside, XXXVI. Synthese und Eigenschaften des 4‐Amino‐8‐β‐D‐ribofuranosyl‐7(8 H )‐pteridinons sowie seiner 2‐ und 6‐Phenylderivate
Author(s) -
Harris Roger,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810817
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
4‐Amino‐7(8 H )‐pteridinon ( 5 ) und seine 2‐ und 6‐Phenyl‐Derivate ( 6‐8 ) werden nach der Silyl‐Hilbert‐Johnson‐Methode zu den entsprechenden acylierten N ‐8‐Ribosiden ( 15‐18, 23, 24 ) um‐gesetzt. Entacylierung liefert die freien Pteridinnucleoside ( 19‐22, 25 ), die als Strukturanaloge des Adenosins angesehen werden können. Die Verbindungen werden durch UV‐ und CD‐Spektren sowie p K ‐Bestimmungen charakterisiert. Die Nucleoside 19‐21 und 25 sind sehr licht‐empfindlich und erleiden in Lösung leicht Photolyse der glycosidischen Bindung.