Synthese von N ‐Hydroxyaminosäuren durch Alkylieren von N ‐Benzyliden‐α‐aminosäure‐methylester‐ N ‐oxiden

Aus den einfachen Nitronestern 3a und b erhielt man durch baseninduzierte Alkylierung in α‐Stellung zur N→O‐Gruppe die höheren N ‐Benzyliden‐α‐aminosäure‐methylester‐ N ‐oxide 3c‐t . Durch Erhitzen mit Hydroxylamin‐hydrochlorid in Ethanol gewann man daraus die N ‐Hydroxy‐α‐aminosäure‐methylester 6 , durch Hydrolyse mit konz. Salzsäure die N ‐Hydroxy‐α‐aminosäuren 7 . ‐ Die Verbindung 3d lieferte beim Erhitzen in Toluol durch intramolekulare Cycloaddition den 1‐Aza‐7‐oxabicyclo[2.2.1]heptancarbonsäure‐methylester 8 .