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Zuckertosylate via p‐Toluolsulfinsäureester. p ‐Toluolsulfinimidazolid als Reagenz zur halogenidfreien Sulfinesterbildung
Author(s) -
Redlich Hartmut,
Meyer WolfUlrich
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810803
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Umsetzung der blockierten Zuckerderivate 1, 4, 7, 10, 13, 16, 19 und 21 mit dem aus p ‐Toluolsulfinsäure und N,N '‐Carbonyldiimidazol intermediär gebildeten p ‐Toluolsulfinimidazolid werden die p ‐Toluolsulfinsäureester 2, 5, 8, 11, 14, 17, 20 und 22 erhalten. Daraus lassen sich mit Ausnahme von 20 und 22 in hohen Ausbeuten und insgesamt kurzer Reaktionszeit die entsprechenden Tosylate 3, 6, 9, 12, 15 und 18 durch Oxidation mit m ‐Chlorperbenzoesäure darstellen.