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Zur Reaktion von Diphenylcyclopropenon mit Guanidinen
Author(s) -
Eicher Theophil,
Franke Günter
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810802
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Diphenylcyclopropenon ( 6 ) reagiert mit 1,1,3,3‐Tetraalkylguanidinen ( 7a‐d ) unter Bildung von 2‐Amino‐4,5‐diphenyl‐3 H ‐pyrrol‐3‐onen 11 , die aufgrund ihres spektroskopischen Verhaltens als Cyclomerocyanine charakterisiert werden. Mit Guanidin ( 7e ), 1‐alkyl‐ und 2‐phenylsubstituierten Guanidinen ( 7f‐h ), 1,2‐Diphenyl‐ und 1,2,3‐Triphenylguanidin ( 7i,j ) sowie 2‐Amino‐benzimid‐azol ( 36 ) liefert 6 jedoch ausschließlich 5,6‐Dihydro‐5,6‐diphenyl‐4(1 H )‐pyrimidinone ( 22, 23, 28–32, 33, 34, 38 ), deren Konstitution und Konfiguration an C‐5/C‐6 auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert wird. Ein Mechanismus für die Bildung der Fünfring‐ und Sechsring‐Heterocyclen wird diskutiert.