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Intermolekulare Silylgruppen‐Wanderung bei (Trimethylsiloxy)‐enonen
Author(s) -
Reetz Manfred T.,
Neumeier Günther
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810710
Subject(s) - chemistry
Wie Kreuzungsversuche beweisen, gehen die Silylgruppen des Quadratsäure‐bis(trimethylsilylesters) ( 1 ) rasche intermolekulare Wanderungen ein. Dies hat zur Folge, daβ im 13 C‐NMR‐Spektrum die bei 35°C als zwei Singuletts erscheinenden Signale des Vierrings bei 83°C koaleszieren und oberhalb von 170°C als einziges Signal erscheinen. Die Aktivierungsenergie beträgt dabei 16.9 kcal/mol. Andere bis(silylierte) Ketoenole 2, 3, 4 und 5 zeigen dagegen keine dynamischen Effekte, lagern jedoch intermolekular um.