Synthesen einiger β‐Mycaminoseglycoside

Ausgehend von Derivaten der 3‐Azido‐3,6‐didesoxy‐α‐D‐glucofuranose 5 oder 3‐Azidoglucofuranose 10 werden die für die Glycosidsynthesen unter Koenigs‐Knorr‐Bedingungen geeigneten 1‐Bromhalogenosen 7, 14 und 30 dargestellt. Die Umsetzung von 14 mit Methanol, Cyclohexylalkohol, Benzylalkohol, 2,2,2‐Trichlorethanol und 1,2;3,4‐Di‐ O ‐isopropyliden‐α‐D‐galactose führt in hohen Ausbeuten zu den β‐Glycosiden 16–20. Die reduktive Alkylierung von 16, 17 und 20 mittels Palladiums auf Kohle/Formaldehyd‐führt zu den 3‐Dimethylaminoverbindungen 21, 22 und 23. Deren Enthalogenierung mit Tri‐ n ‐butylzinnhydrid verläuft in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden β‐Glycosiden 24, 25 und 26 der D‐Mycaminose.