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Stabile Enole von α‐[Aryl(Alkyl)oxy]dibenzoylmethanen
Author(s) -
Regitz Manfred,
Schäfer Ansgar
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810703
Subject(s) - chemistry , acetophenone , medicinal chemistry , alkyl , aryl , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Enole 13a‐m von α‐(Aryloxy)‐ und α‐(Alkyloxy)dibenzoylmethanen 4a‐m werden durch Zerlegung der Kupferchelate 11a‐m mit Schwefelsäure erhalten. Zu den Kupferverbindungen gelangt man entweder durch Esterkondensation der Acetophenone 6h‐m mit Benzoesäure‐phenylester ( 7 ) oder durch nukleophile Substitution von α‐Bromdibenzoylmethan ( 9 ) mit den Phenofen 10a‐g. Die in Gegenwart von Natriumhydrid bzw. Triethylamin zunächst gebildeten Enolate 8 lassen sich direkt mit Kupfer(II)‐acetat in die Chelate 11 umwandeln. Die Enole 13 sind durch Isomerisierung zu den β‐Diketonen 4 sowie durch die Bromierung zu 12 charakterisiert.