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Terpene und Terpen‐Derivate, XI Synthese und Reduktionen von β‐Santalenon 〈4‐Methyl‐1‐(2‐methyl‐3‐methylenbicyclo[2.2.1]hept‐2‐yl)‐3‐penten‐2‐on〉
Author(s) -
Simmross FrankMichael,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810614
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ausgehend von Cyclopentadien ( 2 ) und 2‐Butinsäure ( 3 ) wird über die Säuren 5 und 7 der Allyl‐alkohol 9 dargestellt und mit dem Dienolether 10 zum β‐Santalenon 11 umgesetzt. Dessen Reduktion mit LiAlH 4 /AlCl 3 ergibt in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur wechselnde Mengen der Kohlenwasserstoffe 25, 26 und β‐Santalen ( 1 ), des Ketons 27 und des Alkohols 28 . Mit NaBH 4 werden die beiden Alkohole 28 und 29 erhalten.