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Zur Analogie der Zuckerabspaltung aus oligoglykosidischen Naturstoffen bei der Säurehydrolyse und der Felddesorptions‐Massenspektrometrie
Author(s) -
Komori Tetsuya,
Maetani Itsuo,
Okamura Nobuyuki,
Kawasaki Toshio,
Nohara Toshihiro,
Schulten HansRolf
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810415
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , medicinal chemistry , biology
Um die Bedingungen für die Reproduzierbarkeit der Molekulargewichtsbestimmung und Strukturanalyse von Naturstoffen mittels Felddesorptions‐Massenspektrometrie (FD‐MS) kennenzulernen, wurden am Beispiel von Trillenosid B ( 1 ) durch zwei Arbeitsgruppen mit verschiedenen Instrumenten die Abspaltungen der terminalen Zucker qualitativ und quantitativ untersucht. Unter den abgestimmten apparativen Bedingungen wurden dann die Oligoglykoside Zizyphussaponin‐1 ( 2 ), Methylprotodioscin ( 3 ) und Protodioscin ( 4 ) parallel studiert. übereinstimmend mit den erhaltenen Ergebnissen der Protonen‐induzierten Fragmentierung bei FD‐MS konnten durch abgestufte, partielle Säurehydrolyse aus 2 drei verschiedene Glykoside des Ebelinlactons erhalten werden. Aus 3 lieβ sich entsprechend nach beiden Verfahren Pseudodiosgenin‐3,26‐bis(glykosid) ( 5 ) erhalten. Damit wurden erstmals die Protonen‐induzierte Spaltung der glykosidischen Bindung und die Erzeugung sequenzspezifischer Fragmente beim Prozeß der Felddesorption chemisch nachvollzogen und deren Analogie bestätigt.