Über Aminosäure‐Antagonisten, V Trennung und Bestimmung der Konfigurationen der stereoisomeren N ‐Acetyl‐2‐(2′‐cyclopentenyl)glycine

Die vier diastereomeren Ester 4a ‐ d aus D‐(‐)‐ N ‐Acetyl‐α‐phenylglycinol und den Titelverbindungen wurden chromatographisch an Kieselgel getrennt. Durch saure Hydrolyse wurden daraus die optisch aktiven N ‐Acetyl‐Aminosäuren 3a ‐ d kristallin gewonnen und charakterisiert. Die NMR‐ und CD‐Spektren von 3 und 4 erlauben die Bestimmung der relativen Konfigurationen, die durch Röntgenstrukturanalyse abgesichert wurden. Chemische Korrelationen mit den 2‐Cyclopentylglycinen bekannter Konfiguration lieferten die absoluten Konfigurationen von 3a ‐ d . Nur (2 S , 1′ R )‐( + )‐ 3b ist biologisch aktiv.