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Über Aminosäure‐Antagonisten, V Trennung und Bestimmung der Konfigurationen der stereoisomeren N ‐Acetyl‐2‐(2′‐cyclopentenyl)glycine
Author(s) -
Santoso Sentot,
Kemmer Thorsten,
Trowitzsch Wolfram
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810413
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , glycine , amino acid , biochemistry
Die vier diastereomeren Ester 4a ‐ d aus D‐(‐)‐ N ‐Acetyl‐α‐phenylglycinol und den Titelverbindungen wurden chromatographisch an Kieselgel getrennt. Durch saure Hydrolyse wurden daraus die optisch aktiven N ‐Acetyl‐Aminosäuren 3a ‐ d kristallin gewonnen und charakterisiert. Die NMR‐ und CD‐Spektren von 3 und 4 erlauben die Bestimmung der relativen Konfigurationen, die durch Röntgenstrukturanalyse abgesichert wurden. Chemische Korrelationen mit den 2‐Cyclopentylglycinen bekannter Konfiguration lieferten die absoluten Konfigurationen von 3a ‐ d . Nur (2 S , 1′ R )‐( + )‐ 3b ist biologisch aktiv.