Über Aminosäure‐Antagonisten, IV Trennung und Bestimmung der Konfigurationen der stereoisomeren N ‐Acetyl‐2‐(2′‐cyclohexenyl)glycine

Die D‐(+)‐(1‐Phenylethyl)amide 5 sowie die D‐(‐)‐ O ‐Acetyl‐α‐phenylglycinolamide 7 der Titelverbindungen lassen sich an Kieselgel glatt in die vier Diastereomeren auftrennen. Die Amidspaltung zu den freien Säuren gelingt nicht. Dagegen werden die diastereomeren D‐(‐)‐ N ‐Acetyl‐α‐phenylglycinolester 10 , die sich auch an Kieselgel trennen lassen, zu den optisch aktiven Säuren 3a ‐ d hydrolysiert. Die Konfiguration am C‐2 der Aminosäuren konnten durch Korrelation mit den gesättigten Glycin‐Derivaten bestimmt werden. Die relativen und damit auch die absoluten Konfigurationen am C‐1′ wurden aus den NMR‐ und CD‐Spektren ermittelt und endgültig durch eine Röntgen‐Strukturanalyse von 3a bestätigt. Von allen vier Aminosäuren 3a ‐ d ist nur 3b mit (2 S ,1′ R )‐Konfiguration biologisch aktiv.