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Di‐ und Tetrahydro‐Derivate der Umlagerungsprodukte von 4‐(Tetrahydrocarbazol‐9‐yl)‐3‐buten‐2‐on
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Gholami Abbas,
Reinehr Ulrich,
Paulus Erich
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810403
Subject(s) - chemistry , ketone , stereochemistry , organic chemistry
Die beiden durch katalytische Hydrierung des ungesättigten Ketons 1a gewonnen stereoisomeren Ketone 3a lassen sich durch Röntgenstrukturanalyse den cis ‐ und trans ‐Decalin‐Reihen zuordnen. Die relativen Konfigurationen der chiralen Zentren werden ermittelt, und für Ring C wird bei trans ‐ 3a die Wannen‐Konformation festgestellt. Mit Natriumtetrahydroborat werden 1a und trans ‐ 3a stereoselektiv zu den Alkoholen 2 bzw. 4 reduziert, während cis ‐ 3a das Epimeren‐Gemisch 5a, b ergibt. Wegen der Starrheit des Ringsystems lassen sich mit Hilfe der NMR‐ und IR‐Spektren auβer den Konfigurationen auch die Konformationen der Alkohole 2, 4 und 5a, b bestimmen. — Die ungesättigten und gesättigten Propellanketone 6a und 7a liefern bei der NaBH 4 ‐Reduktion jew zwei epimere Alkohole ( 6b, c und 7b, c ). Das Oxobutenyl‐Derivat 1 b geht durch katalytische Hydrierung in die beiden, bezogen auf die Verknüpfung der Ringe C und D, stereoisomeren cis/trans ‐Ketone 3b über.