Kondensationen des α,α'‐Dithiobisformamidins mit β‐Diketonen

Bei Versuchen zur Darstellung von S‐S‐Analogen der 2,2′‐Hydrazopyrimidine durch Kondensation von α,α'‐Dithiobisformamidin ( 1 ) mit β‐Diketonen zeigt sich eine starke Zersetzungstendenz von 1 unter Abscheidung von elementarem Schwefel. Jedoch gelingt in wasserfreiem Ethanol unter Zusatz von Kaliumcarbonat bei Raumtemp. die zu 2,2′‐Dithiobis[6‐(2‐furyl)‐4‐trifluormethylpyrimidin] ( 3 ) führende Kondensation von 1 mit 4,4,4‐Trifluor‐1‐(2‐furyl)‐1,3‐butandion ( 2 ). Auch in dieser Reaktion tritt außerdem Spaltung von 1 und nachfolgende Kondensation eines Bruchstückes mit 2 unter Bildung von (2‐Amino‐4‐trifluormethyl‐5‐thiazolyl)(2‐furyl)keton ( 4 ) ein. Unter den gleichen Reaktionsbedingungen erfolgt aus 1 und 1,1,1‐Trifluor‐2,4‐pentandion ( 5 ) Bildung von 4‐Methyl‐6‐trifluormethyl‐2(1 H )‐pyrimidinthion ( 6 ).