Große Molekülhohlräume, V Phenylenkerne als lipophile Spreizgruppen in makropolycyclischen Ringen

Die intramolekularen Hohlräume der synthetisierten Catapinanden und Cryptanden 1–6 sind durch starre o ‐Terphenylgruppen in bestimmten Durchmessern festgehalten. Von 1b wurden mit Alkali‐ und Erdalkalimetallsalzen kristalline Komplexe isoliert. 23 Na‐NMR‐Untersuchungen weisen 1b als wirksamen Neutralliganden für Na ⊕ ‐Ionen aus. Das Diamid 1a und das Diamin 6b sind konformativ nicht frei beweglich, wie temperaturabhängige 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektren zeigen. Die 1:2‐Stöchiometrie der mit Essigester ( 5b ) und Wasser ( 3b ) erhaltenen Addukte deutet auf intermolekulare Gitter‐Einschlüsse hin. 1b und 5b wurden mit “Magic Methyl” und p ‐Toluolsulfonsäure‐methylester zu den doppelten Ammoniumverbindungen 17, 18 quarterniert.