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Große Molekülhohlräume, V Phenylenkerne als lipophile Spreizgruppen in makropolycyclischen Ringen
Author(s) -
Rossa Ludovica,
Vögtle Fritz
Publication year - 1981
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198119810312
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , polymer chemistry , medicinal chemistry
Die intramolekularen Hohlräume der synthetisierten Catapinanden und Cryptanden 1–6 sind durch starre o ‐Terphenylgruppen in bestimmten Durchmessern festgehalten. Von 1b wurden mit Alkali‐ und Erdalkalimetallsalzen kristalline Komplexe isoliert. 23 Na‐NMR‐Untersuchungen weisen 1b als wirksamen Neutralliganden für Na ⊕ ‐Ionen aus. Das Diamid 1a und das Diamin 6b sind konformativ nicht frei beweglich, wie temperaturabhängige 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektren zeigen. Die 1:2‐Stöchiometrie der mit Essigester ( 5b ) und Wasser ( 3b ) erhaltenen Addukte deutet auf intermolekulare Gitter‐Einschlüsse hin. 1b und 5b wurden mit “Magic Methyl” und p ‐Toluolsulfonsäure‐methylester zu den doppelten Ammoniumverbindungen 17, 18 quarterniert.